Los primeros encuentros con el territorio de Chile fueron obra de la casualidad, producto de expediciones comerciales que España promovió para superar a Portugal en el trato de las especias. Uno de ellos, la expedición de Magallanes y Elcano, en la primera circunnavegación del mundo. Fue el 21 de octubre de 1520 cuando avistan lo que llamaron cabo de las Once mil Vírgenes, cercano a la punta Dungeness y el Paso de Todos los Santos, en el paralelo 53 ° S. Desembarcaron en la bahía de las Sardinas, conocida hoy como Bahía Fortescue, prosiguiendo la navegación entre sus canales hasta alcanzar las aguas del océano Pacifico o Lago Español.
Otro, originado por la carabela Santo Lesmes, de 96 tn., capitaneada por Francisco de Hoces, en la flota de García Jofré de Loaisa, en 1525. A la altura del estrecho de Magallanes una tormenta la arrastró al paralelo 55° S., avistando el cabo de Hornos, territorio de Chile, y el mar que se abre a la Antártida.
También de esta expedición, la carabela Sancti Spiritus, gobernada por De Elcano, sufrió una tempestad en el cabo de las Once mil Vírgenes y fue arrojada a la costa convirtiéndose en la primera nave naufragada al acometer el estrecho de Magallanes en 1526.
Después de la circunnavegación del globo de Magallanes y Elcano se publicaron las primeras cartas náuticas: la Carta del estrecho de Magallanes, de Santa Cruz, en 1540; la Carta de la parte oriental del estrecho de Magallanes, obra de Sarmiento de Gamboa en 1581; Mapas del estrecho de Magallanes atribuidos a Thomas Cavendish en 1588 y la Carta del estrecho de Magallanes de Sebastián López en 1590.
Junto a estas incursiones, hubo otras promovidas por los primeros gobernadores para reconocer geográficamente el territorio. El gobernador Valdivia ordenó varias por la costa. Todas realizadas con gran sigilo dada la relevancia política y económica que suponía conocer el paso entre los océanos. Y todas corriendo un riesgo extremo, con peligro de perder sus vidas, porque desconocido era el mar, desconocidas las singularidades climáticas y muy conocida la actitud hostil de los indios contra los españoles.
Valdivia fue un hombre decidido, alejado de los temores de posibles incursiones francesas que amedrentaban al adelantado Vaca de Castro. El gobernador respondía sin vacilaciones: Podemos vivir bien seguros de franceses en estas partes, porque mientras más vinieren más se perderán. Sin miedo a imponderables europeos, su voluntad era firme para descubrir el Chile meridional.
Este territorio americano era el más alejado de España. Durante mucho tiempo, la colonización comprendió desde el desierto de Atacama hasta el rio Bio-Bio, frontera natural con indios mapuches que oponían una gran resistencia a la presencia española resistentes a la conquista y a la evangelización.
No obstante, los distintos descubridores consiguieron tomar posesión de territorios más allá de ese límite, llegando hasta los confines del continente. Chiloé, y la ciudad de Castro, por ejemplo, fue un enclave español desde los primeros tiempos de la conquista.
La marina tuvo una importancia capital en estos descubrimientos. Facilitaba la penetración pacífica en territorios desconocidos tal y como era ordenado por el Decreto de 17 de noviembre de 1526, firmado por el emperador Carlos, que solamente admitía contra los indios las guerras defensivas, pero no las ofensivas. Este criterio humanista, único en el mundo, se debió a la influencia que el p. Bartolomé de las Casas ejercía sobre el monarca, hombre de profunda religiosidad.
La primera incursión fue encomendada a Juan Bautista Pastene (Genova, 1507), considerada la primera exploración náutica de Chile y su nao, la S. Pedro, la primera embarcación de guerra del país. Marino genovés, nombrado por la Real Audiencia de Panamá como piloto mayor del mar del Sur. Arribó a Chile procedente del Perú en julio de 1544.
Las instrucciones que recibe Pastene el 3 de septiembre de 1544, explicitan: « […] me descubra la costa y puertos que hay en ella, y me traiga verdadera relación […] ».
Pone bajo su mando al tesorero de SM don Jerónimo de Alderete (Olmedo, 1516), al capitán don Rodrigo de Quiroga (Toiriz, 1513), quienes tomarían posesión en nombre de España de los territorios descubiertos y al escribano de SM don Juan de Cárdenas, como cronista del viaje, en algunos textos identificado como Jerónimo de Vivar.
El día 4 de septiembre de 1544 zarpó desde Valparaíso con dirección a lo austral con dos naos: San Pedro, con 30 hombres armados y Santiaguillo. A los seis días avistan la isla Mocha, en la latitud 38° 22‘S. En la latitud 39 ° 48’ S. tomaron posesión de la bahía de Corral a la que designan como puerto de Valdivia. Descubren la península de Queule y el río Toltén. El 27 de septiembre avistan la desembocadura del río Bio-Bio. Navegadas 600 millas sin haber alcanzado el estrecho regresan a Valparaíso el 30 de septiembre.