Cuando el asfalto de las carreteras de hoy antaño eran polvorientos caminos, Ledesma era una gran urbe en la ribera más agreste del río Tormes, como centro político y estratégico con los territorios del norte. De hecho, durante el Medievo se cruzaban hasta seis vías pecuarias: la Colada de Fermoselle, el Cordel de Almeida, el Cordel de Ciudad Rodrigo, la Vereda de Asmenal, la Vereda de Peñalvo y el Cordel de Doñinos de Ledesma. Este cruce de trayectos confería múltiples accesos a la villa, pero el inexorable paso del tiempo apenas ha dejado en pie vestigios de lo que un día fueron las puertas de Ledesma.

De los nueve accesos a la villa, tan sólo se conserva completamente uno con sus dos torreones, la Puerta de Caldereros o también denominada popularmente como la Puerta de San Nicolás o El Arco de Aniano, en recuerdo a una trágica leyenda sobre el antiguo dominio musulmán. El resto se atisba en un antiguo debate sobre el verdadero número de puertas que tuviera Ledesma, pues ni siquiera los estudiosos se ponen de acuerdo en función de si se consideran como tal o no varios de los antiguos accesos. Para algunos son exactamente nueve, pero hay quienes no incluyen en la lista el paso del Portazgo o los alrededores de la Fortaleza.

De una forma u otra, la muralla tuvo nueve accesos antes de su destrucción, con motivo de los avatares bélicos, o de su derrumbamiento por el deterioro y abandono a su suerte. Siguiendo una ruta trazada sobre un mapa de la villa, el primero estaba al final del Puente Viejo, lugar destinado al pago del impuesto de paso, ya que se cobraba por los derechos de portazgo, es decir, una cuota establecida por atravesar el puente de la villa al formar parte de las antiguas cañadas de la Mesta, como se recoge en el Fuero de Ledesma. Muy cerca se hallaba el segundo acceso, la Puerta de los Toros, separando la muralla con el actual mirador. Subiendo por la cuesta del Carmen se llegaba a la Puerta del Puente, la última en desaparecer porque impedía el paso de los vehículos, que albergaba el escudo de Ledesma, que actualmente se puede divisar en la puerta trasera del Patio de Armas del castillo.

Al lado del torreón se encontraba la Puerta de San Pedro, nombrando a la calle que sube del barrio de Santa Elena, y en los jardines de la Fortaleza se ubicaba la Puerta del Patio de Armas. En uno de sus laterales estaba la Puerta de Los Herreros y en la plaza cercana la Puerta de San Juan. Finalmente, la Puerta de Caldereros y la Puerta del Pozo de la Nieve o Puerta del Caracol, en el barrio de Tenerías y la plaza del Matadero.