El 25 de febrero de 1521, la villa vallisoletana de Torrelobatón y su castillo cayeron en manos de las tropas comuneras, un episodio del que se cumplen ahora cinco siglos y que constituye la última gran ofensiva del ejército de la Santa Junta durante la Guerra de las Comunidades.
Tanto la villa como su fortaleza pertenecían al almirante de Castilla Fradrique Enríquez de Velasco, a la sazón conde de Melgar y señor de Medina de Rioseco, el cual ocupaba un puesto destacado en el ejército realista que combatía la revuelta.
La posición estratégica de la villa y la posibilidad de asestar un golpe moral a Enríquez de Velasco con la pérdida de su feudo convencieron al capitán de la Comunidad de Toledo y uno de los principales líderes de la sublevación comunera, Juan de Padilla, de atacar Torrelobatón.
El criterio de Padilla se impuso tras una discusión en la que se barajaron otros objetivos como Simancas o Tordesillas. Ante el avance del Consejo Real en los últimos meses, la Junta necesitaba una victoria que devolviera el optimismo a los seguidores del movimiento, lo que motivó la decisión de atacar.
Al amanecer del 21 de febrero, las mesnadas comuneras, integradas por 6.000 infantes y 600 lanzas, amén de las piezas de artillería, iniciaron el asedio de Torrelobatón después de que su guarnición --compuesta por 600 hombres y cien lanzas al mando de García de Osorio-- rechazara el ultimátum de Padilla.
El bando realista movilizó las guarniciones Coca, Arévalo, Simancas y Portillo para acudir en auxilio de Torrelobatón, cuyo asalto no era sencillo por su carácter fortificado, pero la escasez de infantería entre éstas llevó a desistir de la operación.
Rendición de la Plaza
Tras cuatro días de asedio, los comuneros lograron acceder a la villa, que fue saqueada con la excepción de los recintos sagrados. García Osorio se hizo fuerte entonces en el castillo, aunque acabó rindiendo la fortaleza ante la amenaza comunera de ahorcar a todos los vecinos de la localidad si no la entregaba.
No obstante, antes de entregar la plaza y ser hecho prisionero, García Osorio logró el compromiso de los comuneros de respetar la mitad de los bienes que guardaba la villa.
La toma de Torrelobatón supuso el último gran golpe del ejército comunero antes de su derrota en la batalla de Villalar y desató el nerviosismo entre las filas realistas, si bien el bando comunero no logró aprovechar esta victoria para retomar la iniciativa en la contienda.
Tras dos meses en los que la falta de actividad y las demoras en las soldadas fueron mermando las filas comuneras, Padilla abandonó con sus tropas la villa fortificada para encontrarse, el 23 de abril, con el ejército realista en Villalar.
Después de la derrota comunera, el almirante de Castilla cifró en más de 14,5 millones de maravedíes los daños causados por el ataque y el saqueo a su villa, importe que reclamó a las ciudades que habían enviado tropas al asedio de Torrelobatón, como Toro, Zamora, Salamanca, Medina del Campo, Valladolid, Segovia, Ávila, León, Toledo y Madrid.