Hacia 1580. Óleo sobre lienzo, 81,8x66,1 cm. Este ejemplar, uno de los más emblemáticos de su autor, representa a un caballero, de unos treinta años, que viste según la moda española de finales de los setenta del siglo XVI, con la blanca y estrecha gorguera. Sobre el ceñido jubón de seda negra destacan la mano derecha, que se posa en el pecho, y la empuñadura dorada de la espada. La más convincente de las identificaciones es la que liga esta figura con la del tercer marqués de Montemayor, Juan de Silva y de Ribera, alcaide del Alcázar de Toledo por nombramiento de Felipe II.