Sergio Reguilón se ha criado en la cantera del Real Madrid. El de Collado Villalba llegó al Castilla en el año 2015 y después de ser cedido al Logroñés, volvió al Real Madrid para debutar con el primer equipo en octubre de 2018 ante el CSKA de Moscú.
Después de enfundarse la elástica blanca en 22 ocasiones, el Real Madrid decidió ceder al futbolista de 22 años al Sevilla FC por una temporada y sin opción a compra. Debutó en el equipo de Nervión en un amistoso el 5 de julio ante el Reading.
El jugador está totalmente integrado en la capital andaluza. En el partido de Europa League ante el Dudelange no dudó en demostrar que ya es uno más en el equipo. Junto a su compañero Munir, se arrancó a entonar el mítico himno compuesto por El Arrebato por el centenario de la entidad.
Su primer gol como sevillista se produjo en el RCDE Stadium. Los de Julen Lopetegui visitaron al Espanyol en la primera jornada de La Liga. En el minuto 44', justo antes del descanso, el jugador consiguió su primer tanto con el equipo andaluz y colaboró con Nolito en la victoria del equipo ante los pericos.
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