Códices antiquísimos confirman que San Lucas fue el autor en el siglo I de la talla de la Virgen de Guadalupe, que fue trasladada junto al cuerpo del escultor a Constantinopla en el siglo IV, y luego años más tarde a Roma donde el Papa Gregorio Magno se la regaló al arzobispo hispalense San Leandro. Tres años después de la invasión musulmana en el año 711, la imagen es enterrada a orillas del río Guadalupe donde permaneció 500 años oculta hasta que al pastor Gil Cordero se le apareció la Virgen quien le mandó desenterrar su imagen y edificar una ermita en su nombre. Fue el rey Alfonso XI quien, viendo el estado ruinoso de la ermita, dio orden para construir un monasterio en el año 1340. Hoy día, el monasterio es una joya que recoge una gran variedad de estilos arquitectónicos.
Monasterio de Santa María de Guadalupe
El Monasterio de Santa María de Guadalupe, declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO en 1993. Es uno de los centros de peregrinación marianos más importantes del mundo. Data del s. XIV, y es de estilo gótico-mudéjar. Dentro de la arquitectura de Guadalupe, destaca la influencia medieval. Abundan las casas porticadas de dos plantas, calles empedradas, la fuente de la Plaza de Santa María, donde Cristóbal Colón bautizó a los dos primeros indígenas que trajo de su primer viaje a América.
Hay que mencionar también que Guadalupe ha recibido varios reconocimientos este último año, como la 1a Maravilla Rural 2017, Pueblo más Bueno y Bello de España y forma parte de los pueblos más bonitos de España de 2018.
También se encuentra dentro del Geoparque Mundial UNESCO Villuercas Ibores Jara; es un macizo montañoso que conserva un patrimonio geológico singular.
Fachada del Monasterio de Santa María de Guadalupe.
Ermita del Humilladero
Guadalupe está salpicada de varias ermitas, destacaremos esta por su belleza y su historia. Esta maravilla de la arquitectura, se sitúa en el cerro de las Altamiras, a unos 4 kilómetros de Guadalupe, en la carretera que une la localidad con Navalmoral de la Mata. La ermita del Humilladero o de la Santa Cruz, fue realizada en el siglo XV, para que los peregrinos que accedían a la puebla por la ruta norte, pudieran orar al ver el santuario. En la construcción de la ermita se siguieron las mismas pautas que en el templete del claustro mudéjar del Real Monasterio.
Posee planta cuadrada, realizada con ladrillo aplantillado y cuatro caras iguales con decoración gótica. Además por esta ermita pasaron personajes como Miguel de Cervantes, que trajo sus cadenas de cautiverio de Argel como ofrenda a la Virgen de Guadalupe, a parte de otros personajes célebres. En el año 1931 fue declarada Monumento Nacional y además también es Bien de Interés Cultural. Ha sufrido varias remodelaciones, una de ellas en al año 1985 y la última en al año 2008.
Ermita del Humilladero
La Plaza de los Tres Chorros y otros lugares de interés
El antiguo hospital de San Juan Bautista formó parte de una red de hospitales y albergues que se construyeron para atención de peregrinos y enfermos que llegaban a Guadalupe para visitar a la Virgen. En este hospital se practicó en 1442, con permiso del Papa Eugenio IV, la primera cirugía en España realizada por los cirujanos frailes y seglares del monasterio.
La Plazuela Tres Chorros es junto a la Fuente de los Tres Chorros una de las más importantes y de mayor significación urbana. Dentro de la plaza se encuentra una fuente que data del siglo XV.
Fuente y plazuela de los 3 chorros.
Calle Ruperto Cordero.
Otros enclaves turísticos de Guadalupe son el Colegio de Infantes o de Gramática (siglo XVI), que hoy es el actual Parador Nacional de Turismo; el Hospital de Mujeres también conocido como Hospital Nuevo, fundado en 1447 gracias a las donaciones de Julián Jiménez de Córdoba antes de formar parte de la orden de San Jerónimo; la Iglesia de la Santísima Trinidad, además de los cinco arcos medievales repartidos por sus murallas.
Rutas de senderismo
Hay que destacar los Caminos Reales de Guadalupe, vía de comunicación por los romanos y más tarde por los árabes, que tuvo un papel determinante a partir de la construcción del Monasterio en el s. XIV; fundamentalmente en las peregrinaciones que lo unían con Castilla. También hay muchas rutas senderistas dentro de Guadalupe y de la comarca, y las más conocidas son las de Isabel la Católica que va desde Cañamero a Guadalupe y la de Alfonso XI, de Navezuelas a Guadalupe.
Caminos a Guadalupe.
De hecho, puesto que la zona del Humilladero es además punto de paso de hasta tres rutas de senderismo por la zona, se puede disfrutar en sus alrededores de hermosos paseos entre bosques de robles, pinos, castaños, etc., e incluso subir hasta la misma andando por el camino que discurre paralelo a la carretera.