“Entréme donde no supe,
y quedéme no sabiendo,
toda ciencia trascendiendo.”
San Juan de la Cruz.
Catalina Álvarez quedó viuda pronto con tres niños que alimentar. Ella sola no podía sobrevivir trabajando en el humilde telar de Fontiveros, así que buscó ayuda en Toledo, entre la familia de su difunto marido. Como no consiguió auxilio, regresó a su pueblo y vio morir allí al pequeño Luis. Buscando el modo de sacar adelante a Francisco y Juan, sus otros dos hijos, Catalina marchó a Arévalo, donde tampoco consiguió salir de la pobreza. En 1551 llegaron a Medina del Campo, y les va mejor. Juan es admitido en el Colegio de los Doctrinos, con alojamiento, pensión y estudios básicos incluidos, luego entró en el Hospital de la Concepción como enfermero y chico de los recados. Y, por último, estudió en la filial medinense del Colegio de la Compañía de Jesús de Salamanca, donde se formó en las materias del humanismo como Artes, Retórica y Filosofía.
A los veintiún años, ingresó en los carmelitas de Santa Ana y poco tiempo después de emitir sus votos, fue destinado a Salamanca donde cursó artes tres años y teología otro más. Al terminar esos estudios se ordenó sacerdote y, en 1567, volvió a Medina para dar su primera misa delante de su madre. Casualmente allí coincidió con Teresa de Jesús, que estaba ultimando los detalles para su segunda fundación reformadora.
Fue, por lo visto, un encuentro trascendental para los dos futuros santos. Ella consiguió cautivarlo con su proyecto de reformar la rama masculina de la Orden, y él no lo dudó, poniendo solo la condición de que no se demorara mucho la cosa, o se hacía Cartujo.
En 1568, ambos se volvieron a ver en Valladolid, donde estudiaron el proyecto de reforma, discutieron puntos de vista y ultimaron detalles. Así, ese mismo otoño el fraile partía para la aldea de Duruelo, donde estaba sita la cabaña que acogería a la primera comunidad masculina de la reforma. Él y otros tres compañeros reacondicionaron la casa como pudieron, y en noviembre ya la estaban inaugurando. A partir de entonces pasó a llamarse Juan de la Cruz.
Como sería el sitio, que la soledad del lugar, la pobreza extrema y la austeridad de vida implantada por los cuatro hombres, asustaron a la madre Teresa cuando pasó por allí meses más tarde camino de Salamanca.
Años más tarde, y tras algunas vueltas de la vida, fray Juan se instalaba junto al convento de la Encarnación de Ávila, como director. Teresa de Jesús, ahora superiora del cenobio, quería tenerlo cerca. Y no le faltaba razón. Los cinco años pasados allí son de importancia capital para ambos personajes, ya que el prolongado contacto entre ambos hizo que se condicionaran mutuamente en su espiritualidad, su mística y su creatividad. Juan de la Cruz empezó a escribir versos al lado de la madre Teresa y ella enriqueció su léxico místico mediante las enseñanzas del teólogo.
De repente, la tranquila vida de Juan se interrumpió la madrugada del 3 de diciembre de 1577, cuando fue sacado bruscamente de su casita junto a la Encarnación y llevado a la fuerza a Toledo por los Carmelitas Calzados. Por lo visto, las altas instancias de la Orden habían decretado que los descalzos fueran totalmente sumisos a los calzados, y según estos religiosos, Juan era un desobediente y seguía alineado con los defensores de la reforma teresiana.
Lo sentenciaron a cárcel conventual, y pasó más de ocho meses en la de Toledo, en una celda fría, pequeña, sin luz apenas, incomunicado y sometido a tratos vejatorios. Casi muere de hambre, de frio y de calor... Precisamente, un día de calor de agosto de 1578, fue el momento que fray Juan eligió para descolgarse por la ventana de su mazmorra con unas telas anudadas y salir de allí a refugiarse en el convento de las hermanas descalzas de Toledo.
No todo fue malo. En prisión compuso fray Juan las primeras treinta y una estrofas del Cántico espiritual, el poema de La Fonte, los nueve Romances sobre el Evangelio y otro sobre el salmo Super flumina.
Desde Toledo, se dirigió a Andalucía, parando unos días en el convento de Almodóvar del Campo, donde estaban algunos de sus colaboradores en la reforma del Carmelo Teresiano. Fue nombrado por ellos superior del convento del Calvario, en Jaén, y allí fue, no si antes detenerse en el monasterio de las Descalzas de Beas de Segura, con quienes mantuvo desde entonces una estrecha amistad, en particular con la superiora, Ana de Jesús, a quien dedicó más adelante el Cántico Espiritual. Fue breve su permanencia en el Calvario, ya que a lo pocos meses recibió instrucciones para una nueva fundación en Baeza que fue inaugurada en 1579. Fue en Baeza precisamente donde recibió la noticia de la muerte de su madre.
Desde 1582, Granada pasó a ser su centro principal de operaciones. Estuvo al cargo de la comunidad de los Mártires durante nueve años, realizando obras importantes en el edificio y cuidando con mimo la formación espiritual de las personas que había bajo su dirección.
Los siguientes años no dejó de viajar por toda la península: Almodóvar del Campo, Lisboa, Sevilla, Málaga, Caravaca, Pastrana, Madrid, Valladolid, Granada, Segovia… Juan de la Cruz se había convertido en un 'fraile andariego' a su pesar.
En 1591, cesó de todos sus cargos y se ofreció para viajar a México, donde la Orden tenía ya varios conventos. En agosto se retiró al jienense convento de la Peñuela, en La Carolina, a la espera de que se formara la expedición mexicana. Pero se sintió enfermo y marchó a Úbeda para tratar de curar la infección de una pierna, lo cual no consiguió y, gravemente enfermo, entregó su alma el 14 de diciembre de ese año. Sus restos fueron llevados a Segovia año y medio más tarde, y hoy siguen allí, reposando y siendo prueba de la existencia pasada de un carmelita descalzo, místico, poeta, doctor de la iglesia, varón y santo.