Con tan sólo cuatro años, Shiloh Jolie-Pitt ya tenía claro que quería ser un niño. Ahora con 11 ha comenzado el tratamiento para que su cuerpo coincida con su género, según publican medios internacionales. De hecho, la pequeña ya luce una apariencia totalmente masculina. La última imagen capturada de ella es en una feria al sur de California a la que acudió con Angelina. En las fotografías capturadas por uno de los paparazzis se puede ver a Shiloh con unos pantalones militares, sudadera negra de tamaño grande, pelo corto y una gorra de color caqui. Por ahora no hay confirmación de la familia ni de su entorno de este hecho.

Angelina (42 años) y Brad (53) siempre han hablado abiertamente sobre la realidad de la que es su primera hija biológica. El actor confesó en el show de Oprah Winfrey en noviembre de 2008 año que la niña exigía ser llamada John. "Quiere ser llamada John o Peter. Quizá sea una cosa de Peter Pan. [...] Cuando decimos "Shi, ¿quieres...?", ella responde "John. Soy John". Creo que es una de esas cosas que les parecen lindas a los padres y muy desagradables a otras personas", comentó.

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De la misma manera Angelina explicó en 2010, en una entrevista con Vanity Fair, que su hija prefería lucir ropa de chico y que para ella no suponía ningún problema: "Le gustan los trajes. Lleva corbata, chaqueta y pantalones. Le gusta vestir como un niño. Quiere ser como un niño. Tuvimos que cortarle el pelo. Le gusta usar cosas de hombre. Ella cree que es como uno de sus hermanos. Brad y yo no pensamos decirle cómo debe actuar o cómo debe sentirse. Que ella misma encuentre su lugar", aseguró. Shiloh nació el 27 de mayo del 2006 en Swakopmund (Namibia). Sus padres reservaron la planta de un hospital y programaron la cesárea solo para que la pequeña tuviera la nacionalidad de dicho país. Angelina y Brad decidieron vender las fotos a la agencia Getty para que ningún paparazzi pudiera lucrarse con ellas. Al final, fue la revista People quien pagó 4,1 millones de dólares por la exclusiva en EE.UU y en Inglaterra, Hello! firmó un cheque de 3,5 millones de dólares. Además fue el primer bebé en tener su propia estatua de cera en el museo de Madame Tussaud.

Con tres años hizo sus pinitos en el cine actuando junto a Brad Pitt en El curioso caso de Benjamin Button. Años más tarde su madre le propuso el papel de Aurora en la película de Maléfica, el cual rechazó tajantemente el papel de Aurora (la Bella Durmiente) en la película Maléfica. Le contestó que preferiría encarnar a una criatura con cuernos.

Con el comienzo del tratamiento hormonal Shiloh frenará el desarrollo de su cuerpo como una mujer. No se descarta que en un futuro además se someta a una operación de sexo.