Dustin inició su carrera en el mundo del entretenimiento en 1988 con Good Morning, Miss Bliss, que en España se emitió en La 2. Sin embargo, su mayor reconocimiento llegó en 1990 con Salvado por la campana que tuvo cuatro temporadas e integró el spin-off Salvado por la Campana: Los años universitarios (Saved by the Bell: The College Years).

Tras la serie, Dustin Diamond hizo carrera como comediante en varios programas y siguió en el mundo de la interpretación, participando en algunos largometrajes. Sin embargo, su trabajo se vio afectado por las polémicas que protagonizó con sus compañeros. En Celebrity Fit Club, por ejemplo, emitido en 2007, tuvo algunos altercados con sus coprotagonistas, como la estrella de American Idol, Kimberley Locke (43).

Un año antes, el actor lanzaba un vídeo sexual llamado Screeched-Saved by the Smell, que él mismo dirigió y supuestamente protagonizó. Sin embargo, tiempo después aseguró que se trataba de un doble con el rostro modificado durante la edición, y que éste era un material que le avergonzaba. "Obtuve algo de dinero con eso, pero no valió la pena por las consecuencias. Me refiero a que la gente hasta el día de hoy me menosprecia", comentó en una entrevista. 

Pese a cualquier aclaratoria, tres años después su nombre siguió en el centro de la polémica. En 2009, el intérprete publicó un libro titulado Behind the bell, en el que contaba la historia interna del elenco y el equipo de Salvado por la campana, bajo una mirada crítica y poco amable. Esto, en sus palabras, le supuso una gran "decepción". Tras la ola de comentarios que recibió por lo que allí se contaba, el actor aseguró en una entrevista que el texto lo llevó a cabo un escritor desconocido y que muchas de las historias que se relataban eran inventadas o exageradas. 

Si bien todas estas polémicas fueron acabando con su éxito en la pantalla y, por consiguiente, con su economía, su gran revés se produjo en 2014 cuando se enfrentó a la justicia. Entonces, el actor protagonizó un incidente con un hombre en un bar y al año siguiente fue declarado culpable por alteración del orden público y portación de un arma. Dustin fue sentenciado a cuatro meses de cárcel, pero solo cumplió tres. Ese mismo año, según explica Celebrity Net Worth, se descubrió que el intérprete tenía una deuda de 40.000 dólares (33.213 euros) con la Junta de la Industria de la Construcción Eléctrica de Wisconsin. Antes, el Estado ya había presentado garantías fiscales en su contra por un total de 82.156 dólares (68.217 euros).

Aunque todos estos hechos fueron decisivos en la carrera y fortuna de Dustin Diamond, su crisis económica se remonta al comienzo del nuevo milenio. En 2001, tras una serie de fracasos en empresas del sector inmobiliario, el actor se declaró en quiebra. Cinco años después participó en el programa de radio The Howard Stern Show, donde pidió a los oyentes que visitaran su sitio web y compraran una camiseta con la siguiente frase: "pague 15 dólares para salvar la casa de Screech", con el fin de recaudar 250.000 dólares (207.628 euros) y así evitar la ejecución hipotecaria de su vivienda. Hoy, tras su fallecimiento, su patrimonio es apenas 50.000 dólares más que la cifra que demandaba en 2006.