En el circuito, el australiano tenía fama de chico malo, incluso Federer dijo en su día que en sus inicios parecía "alocado". Sin embargo, el propio Hewitt ha asegurado que en realidad siempre ha sido muy tímido y que prefería no encontrarse con una muchedumbre en la calle.
El llevar la gorra para atrás pudo desencadenar esta fama, algo qu se debió más a la superstición que a otra cosa: "Muchos partidos después del primero, la llevaba hacia atrás, ya que me había dado mi primera victoria en mi primer torneo profesional, y no iba a cambiar eso".