Pasó de azulgrana a madridista, pero dicen que siempre hay tiempo de enmendar los errores y mejorar. El que por aquel entonces estaba considerado como el mejor extremo del mundo y uno de los mejores jugadores del planeta fútbol, Luis Filipe Madeira Caeiro, Figo, llegó para ser uno de los galácticos del Real Madrid. En su primera temporada de blanco recibió el Balón de Oro, y lo cierto es que, a día de hoy, su calidad sigue en el recuerdo.

Recién certificada su llegada al conjunto merengue, en la temporada 2000/2001, hizo muestra de su facilidad para llevar el esférico pegado al pie y de su gran golpeo de balón. Por ello es recordado y por tantos como el que ha publicado el Real Madrid en Goles como historia. Lo ejecutó ante el Celta de Vigo en el Santiago Bernabéu en la temporada 2000/2001. En un encuentro que terminó 3-0 y del cual el portugués fue el artífice del segundo gol, que consistió en una jugada individual, adornada con dos sombreros, que finalizó con clase ante la salida del guardameta. Además, ayudó al Madrid en su camino a ganar la Liga al final de dicha temporada.