En 1485 puso por primera vez Cristóbal Colón los pies en Huelva. Entró en La Rábida, saludó a los monjes, dejó allí a su hijo, aceptó la ayuda dineraria y la carta de recomendación que le fue ofrecida, y puso rumbo al norte, a Castilla, donde tenía la misión de convencer a los Reyes Católicos de que se podía llegar a oriente por occidente.
En Alcalá de Henares fue recibido al año siguiente, y allí mismo le dieron largas por primera vez. Sin bajar la cabeza, metió sus mapas bajo el brazo, se puso el último en la comitiva regia y siguió a los monarcas por todo el reino, hasta que le hicieran caso. La constante itinerancia de la Corte, por razones de Reconquista, amenazaba con desgastar al tenaz almirante, pero nada más lejos de la realidad. En marzo de 1486 ya estaba en Segovia, pasó por Martín Muñoz de las Posadas, Arévalo, Medina del Campo, y por fin Valladolid. Parecía un marinero de secano, a lomos de cualquier jamelgo o a pie, cansado y pobre, ajado de ropas, y con la nube gris sobre su cabeza de quien es burla de todos por su idea de la redondez de la Tierra.
En abril, los reyes cambian Valladolid por Granada, y Colón detrás, como perro fiel, como martillo pilón, pasando por Madrigal de las Altas Torres, Cantalapiedra, Cantalpino, Salamanca, Alba de Tormes, Piedrahita, El Barco de Ávila, y saliendo hacia el sur desde Béjar, camino a Córdoba.
En julio, alertados por revueltas en Galicia, los reyes vuelven al norte, y Colón detrás, llegando a Guadarrama a primeros de agosto. Después, El Espinar, Navas de Zarzuela (de San Antonio hoy), Cobos, Martín Muñoz de las Posadas, Arévalo, Monasterio de Santa María de la Mejorada - en los alrededores de Olmedo -, Puente Duero, Simancas, y de nuevo, Valladolid, donde el séquito pasó la noche del 11 de agosto en el Monasterio de Prado. Colón seguía sin respuestas.
Mientras los reyes continuaron su periplo hacia La Coruña, Colón decidió esperarlos en Medina de Rioseco, pasando primero por Torrelobatón y Castromonte. La conocida “ciudad de los almirantes” o “la India chica”, era sitio próspero, de comercio y negocios, de movimiento de mercancías, de mercado, con famosas ferias donde todos acudían, ora nobles ora titiriteros. Se quedó don Cristóbal dos meses en Medina de Rioseco esperando el retorno de los reyes desde Galicia.
Después de Medina, el marino se une de nuevo al cortejo real en el zamorano Monasterio de Moreruela. Y de ahí a Salamanca, donde conoció a fray Diego de Deza, el dominico toresano, confesor de su majestad y Catedrático de la Universidad y, seguramente, quien más ayudó a Colón en su empresa. En una ciudad de saberes y como Salamanca, quien sabe si no pudo cruzar conversaciones Colón con Nebrija o con Abraham Zacut, entre otros.
Se alojó en el convento de San Esteban, de donde era prior Deza, y en su Sala Capitular defendió su postura de circunnavegar, lo mismo que haría en Valcuevo, un caserío que la orden tenía en un idílico paraje a pocos kilómetros de la capital. Por allí pasearía Cristóbal, entre encinas, explicando su posible hazaña a los religiosos, y teniendo largas y frecuentes charlas con matemáticos, que le daban la razón. Pero, sorpresivamente, la Junta conformada por Hernando de Talavera por mandato de la reina, falló en contra de la propuesta en diciembre de 1489. Colón se quedó sin plan hasta tres años más tarde cuando, las Capitulaciones de Santa Fé dieron el visto bueno y permitieron preparar la expedición.
Cuatro años después, volvió Colón a visitar Castilla después de su segundo viaje, sin complejos, con el pecho hinchado – aunque no supiera lo que había descubierto-, ropas nuevas y la faltriquera llena. Entró por Guadarrama, Segovia, Coca y Medina del Campo, para alcanzar nuevamente Valladolid. Ocho meses estuvo en Burgos, donde se entrevistó con los monarcas católicos en 1497 para explicarles la falsedad de las acusaciones de mala gestión que había recibido. Isabel y Fernando le renuevan sus privilegios y se los extienden a hijos, nietos y demás descendientes, y lo nombran almirante, virrey y gobernador de Las Indias, además de prometerle financiación para su tercer viaje.
Para explicarles los pormenores de esta tercera expedición, Colón viaja con los reyes desde Burgos hasta Medina del Campo, terminando en el Monasterio de la Mejorada, en Olmedo. En este cenobio, escribió Colón unas notas, conocidas como el Memorial de la Mejorada, donde ofrecía a los Reyes Católicos algunas indicaciones necesarias que debían usar en su reunión con el monarca portugués y donde se definirían los términos del Tratado de Tordesillas, los viajes portugueses, rutas, lindes, etc...
Colón ya no volvería a pisar Castilla hasta 1505, cuando el rey Fernando, ya viudo, lo recibió en el Alcázar de Segovia. En esta ocasión, don Fernando solicitó al marinero la renuncia a todos sus privilegios a cambio de ofrecerle extensas propiedades en Castilla, pero Colón lo rechazó de pleno. Durante este período en Segovia, Colón hizo testamento casi al mismo tiempo que don Fernando firmaba la paz con Francia y sellaba su compromiso con Germana de Foix.
Colón, decidió seguir a la Corte nuevamente montado en una mula, desde Segovia, Fontiveros, Nuñosancho, Peñaranda de Bracamonte y Santa Marta de Tormes, alcanzando Salamanca al día siguiente de Todos los Santos. Se hospedó de nuevo en el convento de San Esteban, ese frío noviembre, enfermo, pero con ganas de seguir viajando con la comitiva real.
Cruzaron El Pedroso, Fresno, Carpio, Medina del Campo, Pozáldez, Ventosa, Valdestillas, Viana y Puente Duero hasta llegar a Valladolid el 2 de abril de 1506. Y poco más hizo Colón desde que llegó a la ciudad del Pisuerga, más que redactar una carta de salutaciones alos nuevos reyes, Felipe y Juana y disfrutar de sus últimos días junto a los frailes franciscanos sitos en la Plaza Mayor. El último soplo de aire a las velas vitales del navegante se produjo el 20 de mayo de ese año.