La actividad cinematográfica y televisiva de Juan Diego se completa con un itinerario teatral integrado por una treintena de obras, en su mayor parte de autores españoles contemporáneos suyos. Su mejor momento en las tablas es en la década de los setenta, tras el éxito de la pieza de Ana Diosdado Olvida los tambores (1970) y el inicio de sus colaboraciones con la compañía Lope de Vega de José Tamayo. No fue una gran estrella del teatro, pero obtuvo algunos éxitos como No hay camino al paraíso, donde su voz aguardentosa y su carácter volcánico le permitieron brillar como alter ego de Bukowski. 

El actor se estrenó en la década de los sesenta, y lo hizo como era habitual en el teatro privado, con papeles secundarios de obras corales de Emilio Romero, José Osuna o Juan José Alonso Millán que le llevaron a curtirse con compañeros como Jesús Puente, Andrés Mejuto, Rafaela Aparicio, Aurora Redondo, Mari Carmen Prendes o Sazatornil, entre muchos otros intérpretes.

En Primavera en la plaza de París (1968), de Víctor Ruíz Iriarte, da vida a un joven español que acaba en una familia de exiliados políticos que vive en la capital gala, y entre sus compañeros de reparto figura Amelia de la Torre y una Gloria Muñoz dos lustros más joven que él. 

Sin embargo, es en la década de los setenta cuando comienza a ser requerido, especialmente para personajes de carácter inconformista y de mala vida. Estrena Olvida los tambores, comedia generacional escrita por Ana Diosdado, con la que se había emparejado, que fue producida por Emilio Gutiérrez Caba. La obra se estrenó en la sala Olimpia de Madrid y obtuvo un gran éxito. En ella Juan Diego formaba parte (con Mercedes Sampietro, María José Alfonso, Jaime Blanch…) de una pandilla de jóvenes hippies a la española que hacían guateques y contaban chistes. 

Buero y Velasco

La siguiente producción, La llegada de los dioses, obra poco conocida de Buero Vallejo en su línea de teatro simbólico, le llevó a compartir escena con Concha Velasco, con la que inició uno de los idilios más sonados del momento, ya que la actriz abandonó definitivamente a su pareja sentimental José Luis Sáenz de Heredia. A Juan Diego le llamaban Juan Pliego, por hacer vehemente proselitismo de sus ideas políticas de izquierda, y se dice que el socialismo de la Velasco tiene ahí su origen. 

Fernando Fernán Gómez le requiere, quiere emular el éxito de Los lunáticos, una obra americana que había funcionado en Broadway pero que aquí pasa sin demasiada gloria en el Marquina, y eso que cuenta con un extenso reparto que hoy nos asombraría. En 1976 José Tamayo le llama para que arrastre las cadenas del mísero Segismundo de La vida es sueño. A partir de entonces se vinculará a la compañía de Tamayo en producciones como Los cuernos de don Friolera (1976), Peribáñez (1976) y La detonación (1977), donde da vida a Larra, ya que la obra trata del suicidio del célebre periodista recreado por Buero para las tablas.

Con el recién inaugurado Centro Dramático Nacional, Juan Diego colabora en obras de gran formato y nómina de actores. Fernán Gómez vuelve a llamarle para el clásico Abre el ojo (1978), -en el reparto figuran Charo Soriano, Carmen Maura, Tina Sainz, Maite Blasco, entre muchos otros-; Ricard Salvat para Noche de guerra en el Museo de Prado, de Alberti; y Gutiérrez Aragón monta con él y con José Sacristán (y muchos otros), El proceso, de Kafka y en versión de Peter Weiss, pero queda en malograda producción.

Juan Diego inicia la década de los ochenta con un gran éxito: Petra regalada, una de las obras más célebres de Antonio Gala, protagonizada por Julia Gutiérrez Caba y con Aurora Redondo e Ismael Merlo. Fue un exitazo que se mantuvo varios años en cartel, alegoría política en la que Juan Diego ofrecía un personaje muy a su medida, de liberal comprometido con la víctima de la obra -una prostituta de pueblo- a la que apoya y quiere rescatar, pero de trágico desenlace.  

Tras varios espectáculos sin mucho recorrido, tiene que esperar a 1992 para que su nombre vuelva a brillar en la cartelera madrileña. Es con una pieza casi hecha a su medida por Jesús Cracio: No hay camino al paraiso, nena, que estrena en el circuito alternativo, en la sala Alfil. La obra está confeccionada a partir de textos de Bukowski, y el personaje del actor viene a ser una especie de alter ego del escritor americano que, efectivamente, le va como anillo al dedo. 

Conforme se apura la década, sus participaciones se dilatan entre producciones festivaleras y una obra en la que comparte escena con la argentina Maria Lavalle. De tierras catalanas le proponen protagonizar El lector por horas, producción del Centro Dramático Nacional y el Teatro Nacional de Cataluña sobre un texto de Sanchis Sinisterra que nos muestra a un Juan Diego contenido en un imponente decorado de inspiración modernista. En ella da vida a un lector contratado por una ciega (Clara Sanchis) para que le lea libros. La segunda pieza, también de producción catalana, lleva la firma de Lluisa Cunillé, que adapta la novela de Manuel Vázquez Montalbán, El pianista (2005).

Sus intervenciones en las tablas una vez cruzado el milenio se fueron espaciando, y si hay que señalar alguna, merece destacarse la que estrenó en el Español, en 2014, de Sueños y visiones del rey Ricardo III, obra de Sanchis Sinisterra. Interpreta al pérfido monarca y ofrece una composición que ha quedado para la historia por su vileza y maldad. También por la polémica tartamudez y dicción que le impuso, que si bien realzaba su debilidad, impedía a los espectadores la comprensión de lo que decía.