Henry Smart, el narrador protagonistade Chicago Blues, es un tipo singular. Ya en Una estrella llamada Henry conocimos su compleja personalidad. Los problemas con antiguos compañeros revolucionarios y alguna que otra muerte le obligan a huir a los EE.UU., en la ilusión de dejar atrás problemas y familia. Y es bordeando la isla Ellis en Nueva York donde lo encontramos. Ahora se llama Henry Drake, y más tarde será Henry Glick. "Había hecho borrón y cuenta nueva" (pág. 19) y comienza a trabajar en distintos empleos hasta iniciar su propio negocio de publicidad contratando "hombres sándwich". Pero las cosas tampoco resultan fáciles en Nueva York y los problemas con las mujeres no son nada comparados con aquellos de las bandas organizadas. Huir de nuevo es la única forma de salvar la vida; su destino será Chicago. Allí "Me reencontré con el trabajo duro" (pág. 211), pero en "la ciudad en que la música nace cada minuto" (pág. 225) conoció al joven Louis Armstrong, un prometedor trompetista. "Era títere y titiritero, Dios y discípulo, un hombre orquesta en perfecta sintonía con los otros músicos que le rodeaban. Le sangraban los labios, pero era el hombre más feliz del mundo" (pág. 220). Armstrong ve en Henry al hombre blanco capaz de franquearle las puertas y vestíbulos vetados a los negros, y Henry vivirá momentos inolvidables en la historia de la música. Pero su pasado le persigue.

El aspecto más relevante de la novela es la ambientación histórica. Las más de dos décadas en que transcurre la acción recrean tanto el ambiente neoyorquino previo a la Depresión, con la continua llegada de emigrantes y los bajos fondos, como la época dorada del Jazz en los más reputados tugurios de Chicago. Son precisamente los pasajes en que Henry se relaciona con Armstrong lo más bello y valioso de la novela, haciéndonos recordar los pasajes musicales de su popular The Commitments que fue llevada al cine por Alan Parker. También resulta especialmente atractiva la humanización del mito que ha llegado a ser Louis Armstrong. Sin embargo la radical división entre las dos partes en que se divide la novela -Nueva York y Chicago- se traduce en una cierta pérdida de continuidad narrativa que no logra salvar la resolución del protagonista. Los personajes secundarios aparecen y desaparecen de forma esporádica de forma que las subtramas, que a la postre deberían perfilar a Henry, apenas si aportan un valor añadido.