El rival del Real Madrid en la XXXIX edición del Trofeo Santiago Bernabéu fue el Milan de Gattuso. El conjunto italiano salió derrotado del coliseo blanco por 3-1, en un partido que empezó muy animado con dos goles en los primeros cinco minutos, uno por parte de cada equipo. Higuaín respondía al gol tempranero de Benzema a los dos minutos de anotar el francés, pero Bale y Borja Mayoral fueron los encargados de que los blancos se alzasen con el triunfo.

Tras la derrota, Gattuso salió a rueda de prensa a manifestar sus impresiones sobre lo que se había visto sobre el césped. En cuanto a la hora de juego intensa al mismo ritmo que el Madrid, el entrenador del Milan contestó que "algunos de los jugadores acaban de llegar, a veces en estos partidos les tiemblan las piernas a los más jóvenes". Prosiguió afirmando que "el equipo ha hecho un buen trabajo y hay que quedarse con lo positivo".

Más adelante, fue preguntado sobre como veía al nuevo Real Madrid de Julen Lopetegui, sin Cristiano Ronaldo en la plantilla como su principal estrella. Ante esto, el técnico italiano aseguró que "el luso siempre ha marcado entre 30 y 40 goles por temporada, es muy importante, para el Real Madrid es una gran pérdida y le va a dar brillo a la Serie A".

El Milan ha disputado uno de sus partidos de pretemporada frente al Barcelona, en un duelo del que logró salir victorioso, y contra el Real Madrid ha sido derrotado, en la disputa por el Trofeo Santiago Bernabéu. En cuanto a la valoración de haberse enfrentado a los dos equipos más fuertes de España, Gattuso dijo que "es difícil responder cuál es más fuerte" ya que "el conjunto merengue verticaliza mucho el juego, es muy fuerte y juega a la italiana en los últimos metros".