El Real Madrid se ha convertido en la pesadilla de Mourinho. 'The Special One' volvió caer a manos del conjunto blanco y ya suma cinco partidos sin conocer la victoria ante el que fue su equipo durante tres temporadas. La Supercopa de Europa es el último párrafo de un capítulo negro en la carrera del técnico portugués.

Del mismo modo que Mourinho devolvió al Real Madrid a lo más alto, el conjunto blanco le ha castigado cada vez que se han visto las caras en partido oficial. En el Oporto se llegó a ver las caras hasta en cuatro ocasiones en la Champions League con el que años después sería su equipo. En 2002 cayó en en el Bernabéu por 1-0 -con gol de Solari- y una semana después volvería a salir derrotado, esta vez en O Dragao, por 1-2 -con goles de Solari y Helguera-.

En la temporada 2003-2004 volverían a coincidir en la fase de grupos de la competición continental. En el Oporto, el Real Madrid remontaría con goles de Helguera, Solari y Zidane, un gol temprano de Costinha. En el Bernabéu, los de Mourinho lograron sacar un punto tras empatar a uno, en otro encuentro donde Solari volvió a mojar.

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